Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG)

NpSG

Ausfertigungsdatum: 21.11.2016

Vollzitat:

"Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz vom 21. November 2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 21. Juni 2024 (BGBl. 2024 I Nr. 210) geändert worden ist"

Stand:

Zuletzt geändert durch Art. 1 V v. 21.6.2024 I Nr. 210

Näheres zur Standangabe finden Sie im Menü unter Hinweise

Fußnote

(+++ Textnachweis ab: 26.11.2016 +++)
(+++ Zur Anwendung vgl. §§ 1, 5 +++)
(+++ Amtlicher Hinweis des Normgebers auf EG-Recht:
     Notifizierung der 
      EURL 2015/1535 (CELEX Nr: 32015L1535) vgl. V v. 27.9.2022 I 1552
      EURL 2015/1535 (CELEX Nr: 32015L1535) vgl. V v. 21.6.2024 I Nr. 210 +++)

Das G wurde als Artikel 1 des G v. 21.11.2016 I 2615 vom Bundestag beschlossen. Es ist gem. Art. 4 dieses G am 26.11.2016 in Kraft getreten.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 1 Anwendungsbereich

(1) Dieses Gesetz ist anzuwenden auf neue psychoaktive Stoffe im Sinne des § 2 Nummer 1.

(2) Dieses Gesetz ist nicht anzuwenden auf

1.: Betäubungsmittel im Sinne des § 1 Absatz 1 des Betäubungsmittelgesetzes,
2.: Arzneimittel im Sinne des § 2 Absatz 1, 2, 3a und 4 Satz 1 des Arzneimittelgesetzes sowie
3.: Tierarzneimittel im Sinne des Artikels 4 Nummer 1 der Verordnung (EU) 2019/6 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 11. Dezember 2018 über Tierarzneimittel und zur Aufhebung der Richtlinie 2001/82/EG (ABl. L 4 vom 7.1.2019, S. 43; L 163 vom 20.6.2019, S. 112; L 326 vom 8.10.2020, S. 15; L 241 vom 8.7.2021, S. 17).

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 2 Begriffsbestimmungen

Im Sinne dieses Gesetzes ist

1.: neuer psychoaktiver Stoff ein Stoff oder eine Zubereitung eines Stoffes aus einer der in der Anlage genannten Stoffgruppen;
2.: Zubereitung ohne Rücksicht auf den Aggregatzustand ein Stoffgemisch oder die Lösung eines Stoffes oder mehrerer Stoffe außer den natürlich vorkommenden Gemischen und Lösungen;
3.: Herstellen das Gewinnen, das Anfertigen, das Zubereiten, das Be- oder Verarbeiten, das Reinigen, das Umwandeln, das Abpacken und das Umfüllen einschließlich Abfüllen;
4.: Inverkehrbringen das Vorrätighalten zum Verkauf oder zu sonstiger Abgabe sowie das Feilhalten, das Feilbieten, die Abgabe und das Überlassen zum unmittelbaren Verbrauch an andere.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 3 Unerlaubter Umgang mit neuen psychoaktiven Stoffen

(1) Es ist verboten, mit einem neuen psychoaktiven Stoff Handel zu treiben, ihn in den Verkehr zu bringen, ihn herzustellen, ihn in den, aus dem oder durch den Geltungsbereich dieses Gesetzes zu verbringen, ihn zu erwerben, ihn zu besitzen oder ihn einem anderen zu verabreichen.

(2) Vom Verbot ausgenommen sind

1.: nach dem jeweiligen Stand von Wissenschaft und Technik anerkannte Verwendungen eines neuen psychoaktiven Stoffes zu gewerblichen, industriellen oder wissenschaftlichen Zwecken und
2.: Verwendungen eines neuen psychoaktiven Stoffes durch Bundes- oder Landesbehörden für den Bereich ihrer dienstlichen Tätigkeit sowie durch die von ihnen mit der Untersuchung von neuen psychoaktiven Stoffen beauftragten Behörden.

(3) In den Fällen des Absatzes 1 erfolgen die Sicherstellung, die Verwahrung und die Vernichtung von neuen psychoaktiven Stoffen nach den §§ 47 bis 50 des Bundespolizeigesetzes und den Vorschriften der Polizeigesetze der Länder.

(4) Unbeschadet des Absatzes 3 können die Zollbehörden im Rahmen ihrer Aufgabenwahrnehmung nach § 1 Absatz 3 des Zollverwaltungsgesetzes Waren, bei denen Grund zu der Annahme besteht, dass es sich um neue psychoaktive Stoffe handelt, die entgegen Absatz 1 in den, aus dem oder durch den Geltungsbereich dieses Gesetzes verbracht worden sind oder verbracht werden sollen, sicherstellen. Die §§ 48 bis 50 des Bundespolizeigesetzes gelten entsprechend. Kosten, die den Zollbehörden durch die Sicherstellung und Verwahrung entstehen, sind vom Verantwortlichen zu tragen; die §§ 17 und 18 des Bundespolizeigesetzes gelten entsprechend. Mehrere Verantwortliche haften als Gesamtschuldner. Die Kosten können im Verwaltungsvollstreckungsverfahren beigetrieben werden.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 4 Strafvorschriften

(1) Mit Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder mit Geldstrafe wird bestraft, wer entgegen § 3 Absatz 1

1.

mit einem neuen psychoaktiven Stoff Handel treibt, ihn in den Verkehr bringt oder ihn einem anderen verabreicht oder

2.

einen neuen psychoaktiven Stoff zum Zweck des Inverkehrbringens

a): herstellt oder
b): in den Geltungsbereich dieses Gesetzes verbringt.

(2) Der Versuch ist strafbar.

(3) Mit Freiheitsstrafe von einem Jahr bis zu zehn Jahren wird bestraft, wer

1.

in den Fällen

a): des Absatzes 1 gewerbsmäßig oder als Mitglied einer Bande handelt, die sich zur fortgesetzten Begehung solcher Taten verbunden hat, oder
b): des Absatzes 1 Nummer 1 als Person über 21 Jahre einen neuen psychoaktiven Stoff an eine Person unter 18 Jahren abgibt oder ihn ihr verabreicht oder zum unmittelbaren Verbrauch überlässt oder

2.

durch eine in Absatz 1 genannte Handlung

a): die Gesundheit einer großen Zahl von Menschen gefährdet oder
b): einen anderen der Gefahr des Todes oder einer schweren Schädigung an Körper oder Gesundheit aussetzt.

(4) In minder schweren Fällen des Absatzes 3 ist die Strafe Freiheitsstrafe von drei Monaten bis zu fünf Jahren.

(5) Handelt der Täter in den Fällen des Absatzes 3 Nummer 1 Buchstabe b oder Nummer 2 in Verbindung mit Absatz 1 Nummer 1 fahrlässig, ist die Strafe Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder Geldstrafe.

(6) Handelt der Täter in den Fällen des Absatzes 1 Nummer 1 fahrlässig, ist die Strafe Freiheitsstrafe bis zu einem Jahr oder Geldstrafe.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 5 Einziehung

Gegenstände, auf die sich eine Straftat nach § 4 bezieht, können eingezogen werden. § 74a des Strafgesetzbuches ist anzuwenden.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 6 Datenübermittlung

Das Zollkriminalamt darf zu Straftaten nach § 4 Informationen, einschließlich personenbezogener Daten nach der aufgrund des § 7 Absatz 11 des Bundeskriminalamtgesetzes erlassenen Rechtsverordnung, dem Bundeskriminalamt zur Erfüllung von dessen Aufgaben als Zentralstelle übermitteln, soweit Zwecke des Strafverfahrens dem nicht entgegenstehen. Übermittlungen nach Satz 1 sind auch zulässig, sofern sie Daten betreffen, die dem Steuergeheimnis nach § 30 der Abgabenordnung unterliegen. Übermittlungsbefugnisse nach anderen Rechtsvorschriften bleiben unberührt.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

§ 7 Verordnungsermächtigung

Das Bundesministerium für Gesundheit wird ermächtigt, durch Rechtsverordnung, die der Zustimmung des Bundesrates bedarf, im Einvernehmen mit dem Bundesministerium des Innern, für Bau und Heimat, mit dem Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz und mit dem Bundesministerium der Finanzen und nach Anhörung von Sachverständigen die Liste der Stoffgruppen in der Anlage zu ändern, wenn dies nach wissenschaftlicher Erkenntnis wegen der Wirkungsweise von psychoaktiv wirksamen Stoffen, wegen des Ausmaßes ihrer missbräuchlichen Verwendung und wegen der unmittelbaren oder mittelbaren Gefährdung der Gesundheit erforderlich ist.

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

Anlage

(Fundstelle: BGBl. 2024 I Nr. 210, S. 3 – 16)

Vorbemerkungen

Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 7 schließen alle denkbaren geladenen Formen, Stereoisomere und Salze eines erfassten Stoffes ein. In den Stoffgruppendefinitionen festgelegte Molekülmassenbegrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions. Von den Stoffgruppendefinitionen erfasst sind auch sämtliche nach den folgenden Stoffgruppendefinitionen mögliche isotopensubstituierte Verbindungen.

1.

Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen

Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.


Strukturelement A	Strukturelement B

Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:


Strukturelement A	Strukturelement B

Nicht von der Stoffgruppe Nummer 1 erfasst werden Stoffe, die zwar eine Definition dieser Stoffgruppe erfüllen, jedoch zugleich eine in den Stoffgruppendefinitionen der Nummern 2 bis 7 genannte Kern- oder Grundstruktur besitzen und von der Stoffgruppendefinition der jeweiligen Nummer nicht erfasst werden.

1.1

Strukturelement A

Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl-, Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Indenyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylring.


Phenyl-	Naphthyl-


Tetralinyl-	Methylendioxyphenyl-


Ethylendioxyphenyl-	Furyl-


Pyrrolyl-	Thienyl-	Pyridyl-


Benzofuranyl-	Dihydrobenzofuranyl-


Indanyl-	Indenyl-


Tetrahydrobenzodifuranyl-	Benzodifuranyl-


Tetrahydrobenzodipyranyl-	Cyclopentyl-	Cyclohexyl-

Diese Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (R_n) substituiert sein:

Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₈), Alkenyl- (bis C₈), Alkinyl- (bis C₈), Alkoxy- (bis C₇), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C₇) und Nitrogruppen.

Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

Moleküle, bei denen durch R_n cyclische Systeme entstehen, die an das Strukturelement A anelliert sind, werden von der Stoffgruppendefinition nicht erfasst.

1.2

Strukturelement B

Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein:

a): R₁ und R₂ am Stickstoffatom:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Benzyl-, Alkenyl- (bis C₆), Alkinyl- (bis C₆), Alkylcarbonyl- (bis C₆), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C₆), Arylcarbonyl- (Arylrest bis C₁₀), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines nichtaromatischen gesättigten oder ungesättigten cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-Ringe). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R₃ bis R₆) ist möglich. Die dabei entstehende Molekülstruktur muss hinsichtlich der Substituenten auch ohne den erfolgten Ringschluss zum Strukturelement B konform zu Nummer 1.2 Buchstabe a sein. Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen. Eine Doppelbindung als Brücke zum Strukturelement B ist möglich. Die Reste R₁/R₂ können ausschließlich in dem bei einem Ringschluss mit Teilen des Strukturelements B entstehenden Ringsystem als doppelt gebundener Rest (Iminstruktur) vorliegen.
Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.
Die Substituenten R₁ und R₂ können (bei Ringschlüssen nur nach dem Ringschluss) weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₁/R₂ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
b): R₃ und R₄ am C₁-Atom sowie R₅ und R₆ am C₂-Atom:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₁₀), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₁₀), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C₁₀), Alkinyl- (bis C₁₀), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C₁₀), Alkylsulfanyl- (bis C₁₀) und Alkyloxycarbonylgruppen (Alkylrest bis C₁₀), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R₃ bis R₆ enthalten, führen können. Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.
Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können zudem mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₃ bis R₆ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Sofern die Reste R₃ bis R₆ Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen gemäß Buchstabe a.
c): Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte bk-Derivate, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R₅ und R₆ am C₂-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).

2.

Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide

2.1

Von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleitete Verbindungen

Ein Cannabimimetikum beziehungsweise ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Pyrazol oder 4‑Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht. Die Verbindung ist an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft und trägt an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette.

Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:

Strukturformel eines komplexen Moleküls mit rot umrandeten Gliedern: Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette.

1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.

Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:

2.1.1

Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis h beschriebenen Ringsysteme ein. Die Ringsysteme der Buchstaben a bis g können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der Atome Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl‑, Methyl‑, Methoxy‑ und Nitrogruppen als Atomgruppen (Reste R₁ bis R₃) substituiert sein.

Der Rest R der vom 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen (Buchstabe h) kann aus einem der folgenden Atome oder der folgenden Atomgruppe bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur).

Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an. Die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:

a)	Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
		X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N

b)	4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
			jeweils: X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
	4-Aza-Derivate	5-Aza-Derivate

	6-Aza-Derivate	7-Aza-Derivate

1H-Indol-2-on-1,3-diyl

Strukturformel eines Moleküls: Ein Sechseck und ein Fünfeck, verbunden an einer Seite. An drei Seiten des linken Sechsecks mit Doppelstrichen. Dort drei offene Enden mit R1, R2 und R3. An einer Seite des rechten Fünfecks mit Doppelstrich. Eine Ecke dort mit N. Zwei Ecken dort mit 1 und 3. Zwei offene Enden, eins mit durchbrochener Linie (Eckpunkt N) und eins mit Wellenlinie (Eckpunkt 3). Dazwischen offenes Ende mit Doppelstrich zu O.

Carbazol-1,4-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 4,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Strukturformel eines Moleküls: Ein Fünfeck im Zentrum, verbunden mit zwei Sechsecken. Fünfeck mit Eckpunkt 1 unten N sowie von dort abgehend offenes Ende mit durchbrochener Linie. Sechseck links an drei Seiten mit Doppelstrichen und drei offenen Enden zu R1, R2 und R3. Sechseck rechts an drei Seiten mit Doppelstrichen, ein Eckpunkt 4 mit offenem Ende und Wellenlinie.

Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I
(Bindungsort für die Brücke in Position 2,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)

g)	Pyrazol-1,5-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 5, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
	und
	Pyrazol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
		Pyrazol-1,5-diyl	Pyrazol-1,3-diyl

4-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Strukturformel eines Moleküls: Zwei Sechsecke, verbunden an einer Seite. An drei Seiten des linken Sechsecks mit Doppelstrichen. Dort ein offenes Ende mit R. An einer Seite des rechten Sechsecks mit Doppelstrich. Drei offene Enden, Eckpunkt 1 mit N und offenem Ende mit durchbrochener Linie, Eckpunkt 3 mit Wellenlinie und der Eckpunkt 1 gegenüberliegende Eckpunkt mit Doppelstrich zu O.

2.1.2

Brücke an der Kernstruktur

Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:

a): Carbonyl-, Methylencarbonyl- (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft) und Azacarbonylgruppe,
b): Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) unter Einschluss von kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Nummer 2.1.1 Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden, und Methylencarboxamidogruppe (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),
c): Carboxyl- (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) und Methylencarboxylgruppe (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),
d): direkt an die Kernstruktur angebundene Stickstoffheterocyclen, die auch weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten können, mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen sowie einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle,
e): Hydrazongruppe mit Doppelbindung vom Stickstoff zu Position 3 der Kernstruktur zu Nummer 2.1.1 Buchstabe c.

2.1.3

Brückenrest

a)

Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:

aa): beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten möglich ist,
bb): beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.

b)

Brücken mit der Möglichkeit der Anbindung von mehreren Brückenresten, beispielsweise Brücken zu Nummer 2.1.2 Buchstabe b, d oder Buchstabe e, können auch mehrere Brückenreste gemäß den Definitionen zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe aa und zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe bb tragen. Die Molekülmassenbeschränkung von insgesamt 400 u gilt dann für die Summe der Brückenreste.

2.1.4

Seitenkette

Die Seitenkette kann beliebige Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silizium, Fluor, Chlor, Brom und Iod aufweisen, soweit sie nicht gemäß den Buchstaben a und b eingeschränkt werden. Die Seitenkette darf eine maximale Molekülmasse von 300 u aufweisen und muss jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur angebunden sein. Die Seitenkette kann folgende Strukturelemente aufweisen:

a): beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Sauerstoff, Schwefel- und Siliziumatome aufweisen können und unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von drei bis maximal zehn Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen,
b): direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, in Position 2 optional oxo-substituiert) mit insgesamt ein bis vier Kohlenstoffatomen gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

2.2

Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der beiden unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben.

2.2.1

Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R₁ bis R₄) substituiert sein:

3-Sulfonylamidobenzoate

Strukturformel eines Moleküls: Ein Sechseck, an drei Seiten mit Doppelstrichen (Kernstruktur). Dort ein offenes Ende R1. Eine Seitenkette unten mit S, einem Strich zu N von dem aus jeweils ein Strich schräg links unten zu R3 und ein Strich schräg rechts unten zu R4 geht; zwei Doppelstriche von S aus nach rechts und links jeweils einem O (Brückenstruktur). Eine weitere Seitenkette oben rechts geht über eine Brückenstruktur mit einem Eckpunkt zu O und weiter mit einem Strich zu R2. Von dem Eckpunkt geht auch ein Doppelstrich zu O.

3-Sulfonylamidobenzamide

Strukturformel eines Moleküls: Ein Sechseck, an drei Seiten mit Doppelstrichen (Kernstruktur). Eine Seitenkette unten mit S, einem Strich zu N von dem aus jeweils ein Strich schräg links unten zu R3 und ein Strich schräg rechts unten zu R4 geht; zwei Doppelstriche von S aus nach rechts und links jeweils einem O (Brückenstruktur). Eine weitere Seitenkette oben rechts geht über eine Brückenstruktur mit einem Eckpunkt zu N und weiter mit einem Strich zu R2. Vom N geht ein Strich auch zu H. Von dem Eckpunkt geht auch ein Doppelstrich zu O.

2.2.2

Reste R₁, R₂, R₃und R₄

a): Der Rest R₁ kann aus einem der folgenden Atome oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppe.
b): Der Rest R₂ kann aus einem der folgenden Ringsysteme bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-,8-Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenoxygruppen.
c): Die Reste R₃ und R₄ können aus Wasserstoffatomen, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen in beliebiger Kombination bestehen. Die Reste R₃ und R₄ können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich des Stickstoffatoms bilden. Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R₃ und R₄ in Satz 1 von Buchstabe c angegebenen Substitutionsmöglichkeiten.

2.3

Von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleitete Verbindungen

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter den Nummern 2.1 und 2.2 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 2.3.1 beschriebene Kernstruktur besitzen, mit den unter Nummer 2.3.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 600 u haben.

2.3.1

Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt folgende von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleiteten Verbindungen ein unabhängig vom Hydrierungsgrad des aromatischen Ringes A und der Position der dabei gegebenenfalls darin verbleibenden Doppelbindungen. Die Verbindungen können an den gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.3.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R₁ bis R₅) substituiert sein:

Strukturformel eines Moleküls: Drei Sechsecke, eins davon an drei Seiten mit Doppelstrichen (rechts). Dort offenes Ende R4 sowie Seitenkette über O zu R5. Links an Sechseck anliegend Sechseck mit Eckpunkt O sowie zwei Enden R2 und R3 von dem O benachbarten Eckpunkt ausgehend. Links oben davon weiteres Sechseck mit Ende R1; innerhalb Sechseck Kreis mit Buchstabe A.

2.3.2

Reste R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅

a): Der Rest R₁ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Hydroxymethylgruppe, Methylgruppe sowie Kohlenwasserstoffkette (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C₁₀). Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod.
b): Die Reste R₂ und R₃ können aus Wasserstoff oder den folgenden Atomgruppen bestehen: Methylgruppen und Alkylketten (verzweigt oder nicht verzweigt, bis C₅). Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod.
c): Der Rest R₄ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Methylgruppe sowie Kohlenwasserstoffkette (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C₁₂). Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod.
d): Der Rest R₅ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Alkylcarbonyl (verzweigt oder nicht verzweigt, Alkylrest bis C₇), Cycloalkylmethylcarbonyl mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen, Arylcarbonyl mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, Arylmethylcarbonyl mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring jeweils drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

3.

Benzodiazepine

Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und Imidazolo-Derivate (Nummer 3.1 Buchstabe a und b) sowie einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodiazepine (Nummer 3.1 Buchstabe c bis f). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.

3.1

Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis f beschriebenen Ringsysteme ein. Diese Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 3.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R₁ bis R₇ und X) substituiert sein:

a)

1,4-Benzodiazepine

Strukturformel eines Moleküls: Ein Siebeneck, an einer Seite mit Doppelstrichen. Eckpunkte 1 und 4 mit N. Weitere drei Eckpunkte 2, 3, und 5. Oben bei Eckpunkt 1 von N mit einem Strich R5 abzweigend, X mit Doppelstrich von Eckpunkt 2, R4 und R3 von Eckpunkt 3, R2 mit einem Strich von Eckpunkt 5 (unten). An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

Strukturformel eines Moleküls: Ein Siebeneck, an einer Seite mit Doppelstrichen. Eckpunkte 1 und 4 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3, und 5. Fünfeck oben anliegend mit zwei Doppelstrichen und drei N-Eckpunkten, davon einer Eckpunkt 1 mit N des Siebenecks. Abzweigend vom Fünfeck, benachbart zu Eckpunkt 1 mit N R5. R4 und R3 abzweigend von Eckpunkt 3, R2 unten abzweigend von Eckpunkt 5. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

b)

1,5-Benzodiazepine

Strukturformel eines Moleküls: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 und 5 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3, und 4. Abzweigend vom Siebeneck: R5 von Eckpunkt 1 mit N, X von Eckpunkt 2 über Doppelstrich, R4 und R3 von Eckpunkt 3, R7 und R6 von Eckpunkt 4. R2 von Eckpunkt 5 mit N abzweigend. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 und 5 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3 und 4. Abzweigend vom Siebeneck: R4 und R3 von Eckpunkt 3, R7 und R6 von Eckpunkt 4. R2 von Eckpunkt 5 mit N abzweigend. Fünfeck oben an Kernstruktur anliegend mit zwei Doppelstrichen und drei N-Eckpunkten. R5 abzweigend vom Fünfeck benachbart zu Eckpunkt 1 mit N vom Siebeneck. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

c)

Loprazolam-Abkömmlinge

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 und 4 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3 und 5. Abzweigend vom Siebeneck: R4 und R3 von Eckpunkt 3, R2 von Eckpunkt 5. Fünfeck oben an Kernstruktur anliegend mit einem Doppelstrich und zwei N-Eckpunkten von denen einer Eckpunkt 1 mit N des Siebenecks ist. Vom Fünfeck auch X abzweigend über Doppelstrich benachbart zu Eckpunkt 1 mit N vom Siebeneck. Seitenkette über Doppelstrich am Fünfeck (oben rechts) zu Sechseck als Kernstruktur mit N als Eckpunkt. Dieses Sechseck hat zwei gegenüberliegende Eckpunkte N von denen das andere über einen Strich zu CH3 führt. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

d)

Ketazolam-Abkömmlinge

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 und 4 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3, und 5. Abzweigend vom Siebeneck: R5 von Eckpunkt 1 mit N, X über Doppelstrich von Eckpunkt 2, R4 und R3 von Eckpunkt 3, R2 von Eckpunkt 5. Sechseck unten an Kernstruktur anliegend mit einem Doppelstrich, einem gemeinsamen N-Eckpunkt und einem O-Eckpunkt. Dort gegenüber über Doppelstrich abzweigend O sowie benachbart vom O-Eckpunkt R7 abzweigend. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

e)

Oxazolam-Abkömmlinge

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 und 4 mit N. Weitere Eckpunkte 2, 3, und 5. Abzweigend vom Siebeneck: R5 oben von Eckpunkt 1 mit N, X von Eckpunkt 2 über Doppelstrich, R4 und R3 von Eckpunkt 3, R2 von Eckpunkt 5. Fünfeck unten an Kernstruktur anliegend mit gemeinsamem N-Eckpunkt, dem Eckpunkt 4 mit N und O-Eckpunkt. Im Fünfeck abzweigend R7 benachbart zum O-Eckpunkt. An Linksseite des Sechsecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

f)

Chlordiazepoxid-Abkömmlinge

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Siebeneck. Eckpunkte 1 mit N. Eckpunkt 4 mit N+. Weitere Eckpunkte 2, 3, und 5. Abzweigend vom Siebeneck: R5 oben von Eckpunkt 1 mit N, X über Doppelstrich von Eckpunkt 2, R4 und R3 von Eckpunkt 3, O- von Eckpunkt 4 mit N+, R2 von Eckpunkt 5. An Linksseite des Siebenecks angrenzend ein Kreis/Oval mit R1 im Zentrum.

3.2

Reste R₁bis R₇und X

a): Der Rest R₁ schließt eines der folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der Kernstruktur stehen.
Der Rest R₁ kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebigen Positionen außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b): Der Rest R₂ schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
c): Der Rest R₃ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy- und Methylgruppe.
d): Der Rest R₄ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
e): Die Reste R₃ und R₄ können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f): Der Rest R₅ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und Prop-2-in-1-ylgruppe.
g): Der Rest R₆ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy- und Methylgruppe.
h): Der Rest R₇ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
i): Die Reste R₆ und R₇ können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
j): Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R₂ und R₇ auch eine mit R₆ substituierte Doppelbindung zum 5-Stickstoff-Atom vorliegen.
k): Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe. Wenn R₃, R₄ oder R₅ aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.

4.

Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen

Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Sechseck mit drei Doppelstrichen. Vom Zentrum ausgehend zwei Enden R5 und R6. Rechts fortsetzend Seitenkette: über Brückenstruktur mit drei Eckpunkten: erster Eckpunkt (CH2)n verbunden mit einem Eckpunkt mit Doppelstrich zum O. Brücke fortsetzend mit N als dritten Eckpunkt und von dort abzweigend R4 und weiteres Sechseck. Abzweigend vom Sechseck: R3 gegenüber der Brücke und N benachbart zur Brücke. Von N aus jeweils ein Strich schräg links unten zu R1 und ein Strich schräg rechts unten zu R2.

Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₆) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₇).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (z. B. Pyrrolidinyl-).
Der Rest R₁ oder R₂ kann auch an die Bindungsstelle der NR₁R₂-Gruppe am Sechsring anknüpfen (unter Bildung einer sogenannten Spiroverbindung). Diese stickstoffhaltigen Ringe dürfen eine Ringgröße von drei bis sieben Atomen aufweisen (ein Stickstoffatom und zwei bis sechs Kohlenstoffatome).
b): R₃:
Wasserstoff und Oxaspirogruppe (Ringgröße von drei bis acht Atomen einschließlich des Sauerstoffatoms).
c): R₄:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₅).
d): R₅ und R₆:
Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod und Trifluormethylgruppe.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R₅ und R₆ gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein Ringsystem (bis C₆) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe tragen.
Die Anzahl (n) der Methylengruppen (CH₂)_n zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der Kernstruktur kann null oder eins betragen.

5.

Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen

5.1

Indol-3-alkylamine

Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B.: 6-Hydroxymelatonin).

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Sechseck mit drei Doppelstrichen; vom Zentrum ausgehend Rn. Rechts anliegend Fünfeck mit einem Doppelstrich und Eckpunkten 3 und N. Von Eckpunkt 3 fortführende Seitenkette mit zwei Eckpunkten zu N und zwei Abzweigungen vom N zu R1 und R2. Von Seitenkette vom N benachbarten Eckpunkten zweigt R3 ab. Abzweigend von Fünfeck: R4 und von Eckpunkt N R5.

Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₅ und R_n) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße bis C₆) und Allylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-Ringsystems ist.
b): R₃:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₃).
c): R₄:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₂).
d): R₅:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C₃), Alkylcarbonyl- (bis C₁₀), Cycloalkylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylpropylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆) und Benzylcarbonylgruppe.
e): R_n:
Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₄), Alkyloxy- (bis C₁₀), Benzyloxy-, Carboxamido-, Methoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus mit Dihydrogenphosphat.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch R_n zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.

5.2

Δ^9,10-Ergolene

Eine von Δ^9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Drei Sechsecke mit Fünfeck. Unten ein Sechseck mit drei Doppelstrichen. Angrenzend rechts: Fünfeck mit einem Doppelstrich, von dessen Eckpunkt N abzweigend R1. Oberhalb, zwischen Sechseck und Fünfeck, weiteres Sechseck. Linksseitig oberhalb davon weiteres Sechseck mit einem Doppelstrich und Eckpunkt N. Von diesem Eckpunkt N abzweigend R2. Abzweigend davon auch Seitenkette mit einem Eckpunkt zu N. Vom Eckpunkt der Seitenkette abzweigender Doppelstrich zu O. Von terminalem N aus abzweigend R3 und R4.

Die Grundstruktur Δ^9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₄) substituiert sein:

a)

R₁:

Der Rest R₁ kann aus beliebigen Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod bestehen, soweit sie nicht gemäß den Doppelbuchstaben aa und bb eingeschränkt werden. Der Rest R₁ darf eine maximale Molekülmasse von 300 u und folgende Strukturelemente aufweisen:

aa): Wasserstoff oder beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Sauerstoff- und Schwefelatome aufweisen können,
bb): direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt mit insgesamt ein bis fünf Kohlenstoffatomen) oder eine Carbonylgruppe oder eine Alkylcarbonylgruppe (Alkylrest bis C₄, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C₄, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Sulfonylgruppe gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

b)

R₂:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C₄), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppe.

c)

R₃ und R₄:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C₅), Cyclopropyl-, 1-Hydroxyalkyl- (bis C₂) und Allylgruppen.

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.

6.

Von Arylcyclohexylamin abgeleitete Verbindungen

Eine von Arylcyclohexylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Ein Sechseck mit Rn aus der Mitte abzweigend. Oben R3 und Seitenkette zu N abzweigend. Von N weiter abzweigend R1 und R2.

Die Grundstruktur Arylcyclohexylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₃ und R_n) substituiert sein:

a): R₁/R₂:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Alkenyl- (bis C₆) und Alkinylgruppen (bis C₆).
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₁/R₂ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal neun Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen. Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Zudem gehören Stoffe dazu, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholino-Reste). Diese Ringsysteme dürfen im Ring die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff aufweisen und eine Ringgröße bis zu sieben Atomen aufweisen. Die Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Alkyl- (bis C₆) und Phenylgruppen.
b): R₃:
Alkyl- (bis C₆), Alkinylgruppe (bis C₆) oder eines der folgenden Ringsysteme: Phenyl-,Pyrrolyl-, Pyridyl-, Thienyl-, Furanyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Dihydrobenzofuranyl- und Benzothiophenyl-Reste.
Die Ringsysteme können an jeder chemisch möglichen Position als R₃ an die Kernstruktur angebunden sein und an beliebiger Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Thiol-, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₆), Alkylsulfanyl- (bis C₆) und Aminogruppen, einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen oder eine direkte Anbindung zu einem Ringschluss mit dem Cyclohexylring führen. Diese Ringsysteme dürfen eine Ringgröße von vier bis sechs Atomen aufweisen.
c): R_n:
Das Cyclohexylringsystem kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₆), Hydroxy-, Phenylalkylgruppen (in der Alkylkette C₁ bis C₄) und Oxo-Gruppen (=O, doppelt gebundenes Sauerstoffatom am Ring).

7.

Von Benzimidazol abgeleitete Verbindungen

Eine von Benzimidazol abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann:

Strukturformel eines Moleküls: Kernstruktur: Sechseck mit drei Doppelstrichen und zwei benachbarten Abzweigungen R3 und R4. Rechts, den Abzweigungen gegenüber anliegend Fünfeck mit einem Doppelstrich und zwei N-Eckpunkten. Oben Seitenkette von N-Eckpunkt aus über zwei Eckpunkte zu weiterem N mit Abzweigungen R1 und R2. Rechts unten zwischen N-Eckpunkten des Fünfecks über Brücke mit einem Eckpunkt angeknüpft ein weiteres Sechseck mit drei Doppelstrichen aus dessen Mitte Rn abzweigt.

Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₄ und R_n) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
Wasserstoff, Alkylgruppen (bis C₃).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
b): R₃ und R₄:
Wasserstoff, Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppen, Fluor, Chlor, Brom und Iod.
c): R_n:
Der Phenylring kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₅), Trifluormethoxy-, Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C₅), Trifluormethyl-, Hydroxy-, Cyanogruppen, Fluor, Chlor, Brom und Iod.