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Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG)

Nichtamtliches Inhaltsverzeichnis

NpSG

Ausfertigungsdatum: 21.11.2016

Vollzitat:

"Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz vom 21. November 2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 1. Dezember 2025 (BGBl. 2025 I Nr. 292) geändert worden ist"

Stand:Zuletzt geändert durch Art. 1 V v. 21.6.2024 I Nr. 210
Hinweis:Änderung durch Art. 1 V v. 1.12.2025 I Nr. 292 textlich nachgewiesen, dokumentarisch noch nicht abschließend bearbeitet

Näheres zur Standangabe finden Sie im Menü unter Hinweise

Fußnote

(+++ Textnachweis ab: 26.11.2016 +++)
(+++ Zur Anwendung vgl. §§ 1, 5 +++)
(+++ Amtlicher Hinweis des Normgebers auf EG-Recht:
Notifizierung der
EURL 2015/1535 (CELEX Nr: 32015L1535) vgl. V v. 27.9.2022 I 1552
vgl. V v. 21.6.2024 I Nr. 210
vgl. V v. 26.11.2025 I Nr. 292 +++)

Das G wurde als Artikel 1 des G v. 21.11.2016 I 2615 vom Bundestag beschlossen. Es ist gem. Art. 4 dieses G am 26.11.2016 in Kraft getreten.
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§ 1 Anwendungsbereich

(1) Dieses Gesetz ist anzuwenden auf neue psychoaktive Stoffe im Sinne des § 2 Nummer 1.
(2) Dieses Gesetz ist nicht anzuwenden auf
1.
Betäubungsmittel im Sinne des § 1 Absatz 1 des Betäubungsmittelgesetzes,
2.
Arzneimittel im Sinne des § 2 Absatz 1, 2, 3a und 4 Satz 1 des Arzneimittelgesetzes sowie
3.
Tierarzneimittel im Sinne des Artikels 4 Nummer 1 der Verordnung (EU) 2019/6 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 11. Dezember 2018 über Tierarzneimittel und zur Aufhebung der Richtlinie 2001/82/EG (ABl. L 4 vom 7.1.2019, S. 43; L 163 vom 20.6.2019, S. 112; L 326 vom 8.10.2020, S. 15; L 241 vom 8.7.2021, S. 17).
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§ 2 Begriffsbestimmungen

Im Sinne dieses Gesetzes ist
1.
neuer psychoaktiver Stoff ein Stoff oder eine Zubereitung eines Stoffes aus einer der in der Anlage genannten Stoffgruppen;
2.
Zubereitung ohne Rücksicht auf den Aggregatzustand ein Stoffgemisch oder die Lösung eines Stoffes oder mehrerer Stoffe außer den natürlich vorkommenden Gemischen und Lösungen;
3.
Herstellen das Gewinnen, das Anfertigen, das Zubereiten, das Be- oder Verarbeiten, das Reinigen, das Umwandeln, das Abpacken und das Umfüllen einschließlich Abfüllen;
4.
Inverkehrbringen das Vorrätighalten zum Verkauf oder zu sonstiger Abgabe sowie das Feilhalten, das Feilbieten, die Abgabe und das Überlassen zum unmittelbaren Verbrauch an andere.
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§ 3 Unerlaubter Umgang mit neuen psychoaktiven Stoffen

(1) Es ist verboten, mit einem neuen psychoaktiven Stoff Handel zu treiben, ihn in den Verkehr zu bringen, ihn herzustellen, ihn in den, aus dem oder durch den Geltungsbereich dieses Gesetzes zu verbringen, ihn zu erwerben, ihn zu besitzen oder ihn einem anderen zu verabreichen.
(2) Vom Verbot ausgenommen sind
1.
nach dem jeweiligen Stand von Wissenschaft und Technik anerkannte Verwendungen eines neuen psychoaktiven Stoffes zu gewerblichen, industriellen oder wissenschaftlichen Zwecken und
2.
Verwendungen eines neuen psychoaktiven Stoffes durch Bundes- oder Landesbehörden für den Bereich ihrer dienstlichen Tätigkeit sowie durch die von ihnen mit der Untersuchung von neuen psychoaktiven Stoffen beauftragten Behörden.
(3) In den Fällen des Absatzes 1 erfolgen die Sicherstellung, die Verwahrung und die Vernichtung von neuen psychoaktiven Stoffen nach den §§ 47 bis 50 des Bundespolizeigesetzes und den Vorschriften der Polizeigesetze der Länder.
(4) Unbeschadet des Absatzes 3 können die Zollbehörden im Rahmen ihrer Aufgabenwahrnehmung nach § 1 Absatz 3 des Zollverwaltungsgesetzes Waren, bei denen Grund zu der Annahme besteht, dass es sich um neue psychoaktive Stoffe handelt, die entgegen Absatz 1 in den, aus dem oder durch den Geltungsbereich dieses Gesetzes verbracht worden sind oder verbracht werden sollen, sicherstellen. Die §§ 48 bis 50 des Bundespolizeigesetzes gelten entsprechend. Kosten, die den Zollbehörden durch die Sicherstellung und Verwahrung entstehen, sind vom Verantwortlichen zu tragen; die §§ 17 und 18 des Bundespolizeigesetzes gelten entsprechend. Mehrere Verantwortliche haften als Gesamtschuldner. Die Kosten können im Verwaltungsvollstreckungsverfahren beigetrieben werden.
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§ 4 Strafvorschriften

(1) Mit Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder mit Geldstrafe wird bestraft, wer entgegen § 3 Absatz 1
1.
mit einem neuen psychoaktiven Stoff Handel treibt, ihn in den Verkehr bringt oder ihn einem anderen verabreicht oder
2.
einen neuen psychoaktiven Stoff zum Zweck des Inverkehrbringens
a)
herstellt oder
b)
in den Geltungsbereich dieses Gesetzes verbringt.
(2) Der Versuch ist strafbar.
(3) Mit Freiheitsstrafe von einem Jahr bis zu zehn Jahren wird bestraft, wer
1.
in den Fällen
a)
des Absatzes 1 gewerbsmäßig oder als Mitglied einer Bande handelt, die sich zur fortgesetzten Begehung solcher Taten verbunden hat, oder
b)
des Absatzes 1 Nummer 1 als Person über 21 Jahre einen neuen psychoaktiven Stoff an eine Person unter 18 Jahren abgibt oder ihn ihr verabreicht oder zum unmittelbaren Verbrauch überlässt oder
2.
durch eine in Absatz 1 genannte Handlung
a)
die Gesundheit einer großen Zahl von Menschen gefährdet oder
b)
einen anderen der Gefahr des Todes oder einer schweren Schädigung an Körper oder Gesundheit aussetzt.
(4) In minder schweren Fällen des Absatzes 3 ist die Strafe Freiheitsstrafe von drei Monaten bis zu fünf Jahren.
(5) Handelt der Täter in den Fällen des Absatzes 3 Nummer 1 Buchstabe b oder Nummer 2 in Verbindung mit Absatz 1 Nummer 1 fahrlässig, ist die Strafe Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder Geldstrafe.
(6) Handelt der Täter in den Fällen des Absatzes 1 Nummer 1 fahrlässig, ist die Strafe Freiheitsstrafe bis zu einem Jahr oder Geldstrafe.
Gegenstände, auf die sich eine Straftat nach § 4 bezieht, können eingezogen werden. § 74a des Strafgesetzbuches ist anzuwenden.
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§ 6 Datenübermittlung

Das Zollkriminalamt darf zu Straftaten nach § 4 Informationen, einschließlich personenbezogener Daten nach der aufgrund des § 7 Absatz 11 des Bundeskriminalamtgesetzes erlassenen Rechtsverordnung, dem Bundeskriminalamt zur Erfüllung von dessen Aufgaben als Zentralstelle übermitteln, soweit Zwecke des Strafverfahrens dem nicht entgegenstehen. Übermittlungen nach Satz 1 sind auch zulässig, sofern sie Daten betreffen, die dem Steuergeheimnis nach § 30 der Abgabenordnung unterliegen. Übermittlungsbefugnisse nach anderen Rechtsvorschriften bleiben unberührt.
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§ 7 Verordnungsermächtigung

Das Bundesministerium für Gesundheit wird ermächtigt, durch Rechtsverordnung, die der Zustimmung des Bundesrates bedarf, im Einvernehmen mit dem Bundesministerium des Innern, für Bau und Heimat, mit dem Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz und mit dem Bundesministerium der Finanzen und nach Anhörung von Sachverständigen die Liste der Stoffgruppen in der Anlage zu ändern, wenn dies nach wissenschaftlicher Erkenntnis wegen der Wirkungsweise von psychoaktiv wirksamen Stoffen, wegen des Ausmaßes ihrer missbräuchlichen Verwendung und wegen der unmittelbaren oder mittelbaren Gefährdung der Gesundheit erforderlich ist.
(Fundstelle: BGBl. 2025 I Nr. 292, S. 3 – 21)
Vorbemerkungen
Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 9 schließen alle denkbaren geladenen Formen, Stereoisomere, Salze und isotopensubstituierte Verbindungen eines erfassten Stoffes ein. Die festgelegten Molekülmassenbegrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions. Ein Wasserstoffatom ist ein möglicher Substituent.
1.
Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen
Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.
Aus Strukturelement A und Strukturelement B bestehende chemische Struktur. Wird im Text genauer erklärt.
Strukturelement A        Strukturelement B
Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:
Aus Strukturelement A und Strukturelement B bestehende chemische Struktur. Wird im Text genauer erklärt.
Strukturelement A        Strukturelement B
Nicht von der Stoffgruppe Nummer 1 erfasst werden Stoffe, die zwar eine Definition dieser Stoffgruppe erfüllen, jedoch zugleich eine in den Stoffgruppendefinitionen der Nummern 2 bis 9 genannte Kern- oder Grundstruktur besitzen und von der Stoffgruppendefinition der jeweiligen Nummer nicht erfasst werden.
1.1
Strukturelement A
Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl‑, Furanyl‑, Pyrrolyl‑, Thienyl‑, Pyridyl‑, Cyclopentyl‑ und Cyclohexylring.
Chemische Verbindung Phenyl-Chemische Verbindung Furanyl-Chemische Verbindung Pyrrolyl-Chemische Verbindung Thienyl-
Phenyl-Furanyl-Pyrrolyl-Thienyl-
Chemische Verbindung Pyridyl-Chemische Verbindung Cyclopentyl-Chemische Verbindung Cyclohexyl-
Pyridyl-Cyclopentyl-Cyclohexyl-
Darüber hinaus kann das Strukturelement A aus den folgenden bizyklischen oder trizyklischen Systemen bestehen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des bizyklischen oder trizyklischen Systems befinden kann:
Chemische Verbindung bi- und trizyklisches System
Die anellierten Ringe Rm und Rp können aus gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen mit vier bis acht Ringatomen (inkl. der zwei Kohlenstoffatome des Rings Z) bestehen. Diese Ringe Rm und Rp können neben Kohlenstoff jeweils maximal zwei Atome aus den Elementen Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel in beliebiger Kombination im Ring aufweisen. Das Heteroatom/die Heteroatome in den Ringen Rm und Rp dürfen ausschließlich direkt an den Ring Z angebunden sein. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms in den Ringen Rm und Rp kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
Die Kohlenstoffatome der genannten Ringsysteme des Strukturelements A können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C8), Alkenyl- (bis C8), Alkinyl- (bis C8), Alkoxy- (bis C7), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C7) und Nitrogruppen.
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Moleküle, bei denen durch Rn zyklische Systeme entstehen, die an das Strukturelement A anelliert sind, werden von der Stoffgruppendefinition nicht erfasst.
1.2
Strukturelement B
Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein:
a)
R1 und R2 am Stickstoffatom:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6), Alkylcarbonyl- (bis C6), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6), Arylcarbonyl- (Arylrest bis C10), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines nichtaromatischen gesättigten oder ungesättigten zyklischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-Ringe). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R3 bis R6) ist möglich. Die dabei entstehende Molekülstruktur muss hinsichtlich der Substituenten auch ohne den erfolgten Ringschluss zum Strukturelement B konform zu Nummer 1.2 Buchstabe a sein. Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen. Eine Doppelbindung als Brücke zum Strukturelement B ist möglich. Die Reste R1/R2 können ausschließlich in dem bei einem Ringschluss mit Teilen des Strukturelements B entstehenden Ringsystem als doppelt gebundener Rest (Iminstruktur) vorliegen.
Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein zyklisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.
Die Substituenten R1 und R2 können (bei Ringschlüssen nur nach dem Ringschluss) weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
b)
R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10) und Alkyloxycarbonylgruppen (Alkylrest bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R3 bis R6 enthalten, führen können. Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.
Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können zudem mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R3 bis R6 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Sofern die Reste R3 bis R6 Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen gemäß Buchstabe a.
c)
Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte beta-keto-Derivate/Cathinone, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).
2.
Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide
2.1
Von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol und Chinolon abgeleitete Verbindungen
Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol oder Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht. Die Verbindung ist an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft und trägt an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette.
Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:
Chemische Verbindung die im Text zuvor erläutert wird.
1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.
Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:
2.1.1
Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis l beschriebenen Ringsysteme ein. Die Ringsysteme der Buchstaben a bis j können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der Atome Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl‑, Methyl‑, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy‑, Trifluormethoxy- und Nitrogruppen als Atomgruppen (Reste R1 bis R3) substituiert sein.
Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an. Die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:
a)Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
 Kernstruktur der chemischen Verbindungen Indol-1,3-diyl beziehungsweise Indazol-1,3-diyl. Die Abbildung wird im Text erläutert.

X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
b)4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
 Kernstruktur der 4-Aza-DerivateKernstruktur der 5-Aza-Derivatejeweils:
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
 4-Aza-Derivate5-Aza-Derivate
 Kernstruktur der 6-Aza-DerivateKernstruktur der 7-Aza-Derivate
 6-Aza-Derivate7-Aza-Derivate
c)1H-Indol-2-on-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Kernstruktur der chemischen Verbindung 1H-Indol-2-on-1,3-diyl
d)Carbazol-1,4-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 4,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Kernstruktur der chemischen Verbindung Carbazol-1,4-diyl die im Text zuvor erläutert wird.
e)Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I
(Bindungsort für die Brücke in Position 2,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Kernstruktur der chemischen Verbindung Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I die im Text zuvor erläutert wird.
 und  
 Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)
Kernstruktur der chemischen Verbindung Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II die im Text zuvor erläutert wird.
f)Indolizin-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)
Kernstruktur der chemischen Verbindung Indolizin-1,3-diyl
g)6-, 7-, 8-Azaindolizin-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)
 Kernstruktur der chemischen Verbindung 6-, 7-, 8-Azaindolizin-1,3-diyl
h)2-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Kernstruktur der chemischen Verbindung 2-Chinolon-1,3-diyl
i)5-,6-,7-,8-Aza-2-chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
 Kernstruktur der chemischen Verbindung 5-,6-,7-,8-Aza-2-chinolon-1,3-diyl
j)3-Phenylpyrazol-1,5-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 5,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Kernstruktur der chemischen Verbindung 3-Phenylpyrazol-1,5-diyl und 5-Phenylpyrazol-1,3-diyl
 und
 5-Phenylpyrazol-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
k)Zusätzlich zu den unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen werden auch folgende vom Pyrrol und Pyrazol abgeleitete Kernstrukturen erfasst:
 Pyrrol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Pyrazol-1,3-diyl (X = N) mit nichtaromatischer Ringanellierung in 4- und 5-Position
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
 Pyrrol und Pyrazol abgeleitete Kernstrukturen 



X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
 Der anellierte Rest Rn kann in dieser Untergruppe aus gesättigten oder ungesättigten, nicht jedoch aromatischen Mono- und Polyzyklen bestehen. Aromatisch anellierte Pyrrole und Pyrazole werden durch die unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen erfasst. Monozyklen können drei bis acht Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der Kernstruktur) aufweisen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der Kernstruktur) aufweisen. Die Ringatome von Mono- und Polyzyklen können aus den Atomen Kohlenstoff, Sauerstoff und Schwefel bestehen. Das anellierte Ringsystem Rn kann an beliebigen Positionen mit einer beliebigen Kombination folgender Atome und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl‑, Methyl‑, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy‑, Trifluormethoxy- und Nitrogruppen.
l)4-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
4-Chinolon-1,3-diyl
 Der Rest R kann aus einem der folgenden Atome oder der folgenden Atomgruppe bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur).
2.1.2
Brücke an der Kernstruktur
Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:
a)
Carbonyl‑, Methylencarbonyl‑ (CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft) und Azacarbonylgruppe,
b)
Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) unter Einschluss von kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Nummer 2.1.1 Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden, und Methylencarboxamidogruppe (CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),
c)
Carboxyl- (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) und Methylencarboxylgruppe (CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),
d)
direkt an die Kernstruktur angebundene Stickstoffheterocyclen, die auch weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten können, mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen sowie einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle,
e)
Hydrazongruppe mit Doppelbindung vom Stickstoff zu Position 3 der Kernstruktur zu Nummer 2.1.1 Buchstabe c,
f)
Oxaspirocycloalkylgruppen mit einem Sauerstoffatom benachbart zum Spirozentrum, die eine Ringgröße des Oxaspirocycloalkylrings bis zu sechs Atome insgesamt nicht übersteigen (x = 1 – 4).
Oxaspirocycloalkylgruppen
2.1.3
Brückenrest
a)
Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Silizium, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:
aa)
beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten möglich ist,
bb)
beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.
b)
Brücken mit der Möglichkeit der Anbindung von mehreren Brückenresten, beispielsweise Brücken zu Nummer 2.1.2 Buchstabe b, d oder Buchstabe e, können auch mehrere Brückenreste gemäß den Definitionen zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe aa und zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe bb tragen. Die Molekülmassenbeschränkung von insgesamt 400 u gilt dann für die Summe der Brückenreste.
2.1.4
Seitenkette
Die Seitenkette kann beliebige Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silizium, Fluor, Chlor, Brom und Iod aufweisen, soweit sie nicht gemäß den Buchstaben a und b eingeschränkt werden. Die Seitenkette darf eine maximale Molekülmasse von 300 u aufweisen und muss jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur angebunden sein. Die Seitenkette kann folgende Strukturelemente aufweisen:
a)
beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Sauerstoff‑, Schwefel- und Siliziumatome aufweisen können und unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von drei bis maximal zehn Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen,
b)
direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, in Position 2 optional oxo-substituiert) mit insgesamt ein bis vier Kohlenstoffatomen gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
2.2
Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der beiden unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben.
2.2.1
Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:
a)3-SulfonylamidobenzoateChemische Verbindung 3-Sulfonylamidobenzoate
b)3-SulfonylamidobenzamideChemische Verbindung 3-Sulfonylamidobenzamide
2.2.2
Reste R1, R2, R3und R4
a)
Der Rest R1 kann aus einem der folgenden Atome oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppe.
b)
Der Rest R2 kann aus einem der folgenden Ringsysteme bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-,8-Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenoxygruppen.
c)
Die Reste R3 und R4 können aus Wasserstoffatomen, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen in beliebiger Kombination bestehen. Die Reste R3 und R4 können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich des Stickstoffatoms bilden. Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R3 und R4 in Satz 1 von Buchstabe c angegebenen Substitutionsmöglichkeiten.
2.3
Von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleitete Verbindungen
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter den Nummern 2.1 und 2.2 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 2.3.1 beschriebene Kernstruktur besitzen, mit den unter Nummer 2.3.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 600 u haben.
2.3.1
Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt folgende von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleiteten Verbindungen ein unabhängig vom Hydrierungsgrad des aromatischen Ringes A und der Position der dabei gegebenenfalls darin verbleibenden Doppelbindungen. Die Verbindungen können an den gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.3.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R5 und Rn) substituiert sein:
Chemische Verbindung die im Text zuvor erläutert wird.
2.3.2
Reste R1, R2, R3, R4, R5und Rn
a)
Der Ring A kann an jeder Position mit beliebigen Kombinationen folgender Atome und Atomgruppen (Rn) substituiert sein: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod, Hydroxy-, Alkylcarbonyloxy- (Alkylrest bis C5), Alkoxycarbonyloxy- (Alkylrest bis C5), Alkoxy- (Alkylrest bis C5), Hydroxymethyl-, Methyl- und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt) sowie Kohlenstoffketten (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C10). Die vorgenannten Atomgruppen, außer den Trialkylsilylgruppen, können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
b)
Die Reste R1 und R2 können aus Wasserstoff oder den folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C5) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
c)
Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Methylgruppe sowie Kohlenstoffkette (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C12) und Trialkylsilylgruppe (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d)
Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder aus einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C5), Alkenyl- (bis C5), Carboxyl- oder Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C5).
e)
Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C7), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C7), Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C7), Cycloalkylcarbonyl- und Cycloalkylmethylcarbonyl- (jeweils mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen), Arylcarbonyl- (mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen) und Arylmethylcarbonylgruppe (mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen). Bei den Polyzyklen darf jeder Ring jeweils drei bis sieben Ringatome aufweisen. Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
3.
Benzodiazepine
Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und Imidazolo-Derivate (Nummer 3.1.1 Buchstabe a und b), einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodiazepine (Nummer 3.1.1 Buchstabe c bis g) sowie einige offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs (Nummer 3.2.1). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.
3.1
Zyklische Vertreter
3.1.1
Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis g beschriebenen Ringsysteme ein. Diese Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 3.1.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R1 bis R8 und X) substituiert sein:
a)
1,4-Benzodiazepine
Chemische Verbindung 1,4-Benzodiazepine
b)
1,5-Benzodiazepine
Chemische Verbindung 1,5-Benzodiazepine
c)
Loprazolam-Abkömmlinge
Chemische Verbindung Loprazolam-Abkömmlinge
d)
Ketazolam-Abkömmlinge
Chemische Verbindung Ketazolam-Abkömmlinge
e)
Oxazolam-Abkömmlinge
Chemische Verbindung Oxazolam-Abkömmlinge
f)
Chlordiazepoxid-Abkömmlinge
Chemische Verbindung Chlordiazepoxid-Abkömmlinge
g)
Bretazenil-Abkömmlinge
Chemische Verbindung Bretazenil-Abkömmlinge
3.1.2
Reste R1bis R8und X
a)
Der Rest R1 schließt eines der folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der Kernstruktur stehen.
Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebigen Positionen außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b)
Der Rest R2 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
c)
Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl- (Alkoxygruppe bis C4, Alkylgruppe bis C4) und Methylgruppe.
d)
Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
e)
Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f)
Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und Prop-2-in-1-ylgruppe.
g)
Der Rest R6 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy- und Methylgruppe.
h)
Der Rest R7 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
i)
Die Reste R6 und R7 können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
j)
Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R2 und R7 auch eine mit R6 substituierte Doppelbindung zum 5-Stickstoff-Atom vorliegen.
k)
Der Rest R8 kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6) oder einer N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
l)
Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe. Wenn R3, R4 oder R5 aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.
3.2
Offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Benzodiazepin-Analoga, die nicht nach dem unter Nummer 3.1.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 3.2.1 beschriebene Kernstruktur besitzen und mit den unter Nummer 3.2.2 beschriebenen Substituenten (Reste R1 bis R7 und X) besetzt sein können.
3.2.1
Kernstruktur
Offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs
3.2.2
Reste R1bis R7und X
a)
Der Rest R1 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position des Restes R1 stehen. Die von R1 ausgehenden Bindungen müssen an benachbarten Positionen der vorgenannten Ringssysteme stehen.
Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebigen Positionen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b)
Der Rest R2 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
c)
Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl- (Alkoxygruppe bis C4, Alkylgruppe bis C4) und Methylgruppe.
d)
Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
e)
Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f)
Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und Prop-2-in-1-ylgruppe.
g)
Der Rest R6 kann aus Wasserstoff oder aus einer Alkylcarbamoyl-Gruppe (Alkylrest bis C6) bestehen. Weiterhin kann R6 aus einem der folgenden Aminosäure-Reste (Bindung über den C-Terminus) bestehen: Glycin, Alanin und Lysin.
h)
Der Rest R7 kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkyrest bis C6) oder einer N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
i)
Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe. Wenn R3, R4 oder R5 aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.
4.
Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen
Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Anzahl x der Methylengruppen (-CH2)x zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der Kernstruktur kann null oder eins betragen.
Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R6) substituiert sein:
a)
R1 und R2:
Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C7).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist (z. B. Pyrrolidinyl-).
Der Rest R1 oder R2 kann auch an die Bindungsstelle der NR1R2-Gruppe am Sechsring anknüpfen (unter Bildung einer sogenannten Spiroverbindung). Diese stickstoffhaltigen Ringe dürfen eine Ringgröße von drei bis sieben Atomen aufweisen (ein Stickstoffatom und zwei bis sechs Kohlenstoffatome).
b)
R3:
Wasserstoff und Oxaspirogruppe (Ringgröße von drei bis acht Atomen einschließlich des Sauerstoffatoms).
c)
R4:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C5).
d)
R5 und R6:
Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod und Trifluormethylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R5 und R6 gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein Ringsystem (bis C6) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe tragen.
5.
Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen
5.1
Indol-3-alkylamine
Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B.: 6-Hydroxymelatonin).
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R5 und Rn) substituiert sein:
a)
R1 und R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße bis C6), Allyl-, Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6) und Alkylcarbamoylgruppen (Alkylrest bis C6).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Morpholinyl-Ringsystems ist.
b)
R3:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C3).
c)
R4:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C2).
d)
R5:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C3), Alkylcarbonyl- (bis C10), Cycloalkylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylpropylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6), Benzylcarbonyl- und (Trialkylsilyl)alkylcarbonylgruppe (Alkylreste bis C6, maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
e)
Rn:
Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C4), Alkyloxy- (bis C10), Benzyloxy-, Carboxamido-, Methoxy-, Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus mit Dihydrogenphosphat.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.
5.2
Δ9,10-Ergolene
Eine von Δ9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Grundstruktur Δ9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:
a)
R1:
Der Rest R1 kann aus beliebigen Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod bestehen, soweit sie nicht gemäß den Doppelbuchstaben aa und bb eingeschränkt werden. Der Rest R1 darf eine maximale Molekülmasse von 300 u und folgende Strukturelemente aufweisen:
aa)
Wasserstoff oder beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Silizium-, Sauerstoff- und Schwefelatome aufweisen können,
bb)
direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt mit insgesamt ein bis fünf Kohlenstoffatomen) oder eine Carbonylgruppe oder eine Alkylcarbonylgruppe (Alkylrest bis C4, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C4, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Sulfonylgruppe gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
b)
R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppe.
c)
R3 und R4:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C5), Cyclopropyl-, 1-Hydroxyalkyl- (bis C2) und Allylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.
6.
Von Arylcyclohexyl(methyl)amin abgeleitete Verbindungen
Eine von Arylcyclohexyl(methyl)amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer der nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Grundstrukturen können an den in den Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4 und Rn) substituiert sein:
a)
R1/R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Alkenyl- (bis C6) und Alkinylgruppen (bis C6).
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal neun Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen. Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Zudem gehören Stoffe dazu, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholino-Reste). Diese Ringsysteme dürfen im Ring die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff aufweisen und eine Ringgröße bis zu sieben Atomen aufweisen. Die Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Alkyl- (bis C6) und Phenylgruppen.
b)
R3:
Alkyl- (bis C6), Alkinylgruppe (bis C6) oder eines der folgenden Ringsysteme: Phenyl-, Pyrrolyl-,Pyridyl-, Thienyl-, Furanyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Dihydrobenzofuranyl- und Benzothiophenyl-Ringsysteme.
Die Ringsysteme können an jeder chemisch möglichen Position als R3 an die Kernstruktur angebunden sein und an beliebiger Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Thiol-, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Alkylsulfanyl- (bis C6) und Aminogruppen, einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen oder eine direkte Anbindung zu einem Ringschluss mit dem Cyclohexylring führen. Diese Ringsysteme dürfen eine Ringgröße von vier bis sechs Atomen aufweisen.
c)
R4:
Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Alkylcarbonyl- (bis C4), Alkoxycarbonyl- (Alkylrest bis C4) und Trialkylsilylgruppe (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d)
Rn:
Das Cyclohexylringsystem kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Hydroxy-, Phenylalkylgruppen (in der Alkylkette C1 bis C4) und Oxo-Gruppen (=O, doppelt gebundenes Sauerstoffatom am Ring).
7.
Von Benzimidazol abgeleitete Verbindungen
Eine von Benzimidazol abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann:
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Anzahl x der Methylengruppen (CH2)x kann null oder eins betragen.
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R3, Rm und Rn) substituiert sein:
a)
R1 und R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6) und Benzylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
b)
R3:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Hydroxy-, Methoxy-, Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6) und Carbamoylgruppe.
c)
Rm:
Der Benzimidazolkern kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 beliebige Kombinationen folgender Substituenten tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyano- und Acetylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rm zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
d)
Rn:
Der Phenylring kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in beliebiger Kombination substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C5), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C5), Hydroxy- und Cyanogruppen. Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyloxy- (Alkylrest bis C4) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
8.
Von 3,3-Diphenylpropan-1-amin abgeleitete Verbindungen
Eine von 3,3-Diphenylpropan-1-amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten bzw. aromatischen Ringsystemen besetzt sein kann:
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, Atomgruppen oder aromatischen Ringsystemen (Reste R1 bis R5, Ar1 und Ar2) substituiert sein:
a)
R1:
Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylsulfonyl- (Alkylrest bis C6),
Piperidinyl-1-carbonyl-, Pyrrolidinyl-1-carbonyl- und Morpholinyl-4-carbonylgruppe.
b)
R2 und R3:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.
c)
R4 und R5:
Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C4).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
d)
Ar1 und Ar2:
Beliebige Kombinationen von Phenyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Thienyl- und Furanylringen; die Heteroatome in den Heterozyklen können an jeder beliebigen Stelle des Ringes stehen.
9.
Von 4-Amino-1-benzylpiperidin abgeleitete Verbindungen
Eine von 4-Amino-1-benzylpiperidin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer der nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1, R2, Rm und Rn) substituiert sein:
a)
R1:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppe.
b)
R2:
Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Cyanoalkyl- (Alkylrest bis C4) und Phenylgruppe.
c)
Rm und Rn:
Die Phenylringe können an den Positionen zwei bis sechs (beim Benzimidazalonring entfällt die Position 2) mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in beliebiger Kombination substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C5), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C5), Hydroxy- und Cyanogruppen. Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyloxy- (Alkylrest bis C4) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen in Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.